Een bijzonder onderdeel van De Digitale Stad is de gekozen metafoor van een stad. Deze metafoor dient in 1994 een tweeledig doel. De metafoor is enerzijds educatief doordat zij een technologische omgeving presenteert op een manier die gewone mensen kan aanspreken en inspireren. Anderzijds is de metafoor politiek omdat zij tot uitdrukking brengt dat de nieuwe infrastructuur publieke aspecten kent.

Al voor de opening van de stad voegt Rop Gonggrijp van Hacktic Tijdschrift aan de tekstinterface een 'donkere steeg' toe met daarin ondermeer een optie 'sexshop' met pornografische teksten (beelden waren nog niet mogelijk). Daarmee wordt actief invulling gegeven aan concepten als publiek domein. De publieke ruimte is niet netjes aangeharkt maar kent ook smoezelige aspecten en duistere kanten.

Ook in discussiefora in De Digitale Stad meldden zich mensen met minder politiek correcte meningen. Antiracisme organisaties vragen aan ons om de stad 'schoon' te houden maar DDS weigert dat. DDS laat iedereen vanuit conceptuele overwegingen juist de vrije (publieke) ruimte en trotseert de verwijten zelf racistisch te zijn. Tien jaar later zal overigens een groot deel van Nederland dezelfde meningen uitdragen.

Enkele jaren na de start van DDS begint Maurice de Hond samen met Wegener het initiatief 'City Online'. Daar was de door Maurice van DDS afgekeken stadsmetafoor teruggebracht tot een aangeharkt winkelcentrum met een bankje als enige publieke ruimte. Het project zou volledig mislukken. Maurice zou het later nog ver brengen als internetgoeroe en als CEO van het beursfonds Newconomy.