Zoals iedere metafoor gaat ook de metafoor Digitale Stad een eigen leven leiden. Na de opening startten sommige bezoekers een debat over democratie in De Digitale Stad. Een verhit debat. Vanaf de eerste dag dat de stad haar poorten voor het publiek opent zijn er 'burgers' die de initiatiefnemers voor rotte vis uitmaken. Een merkwaardige ervaring. Daarmee was vanaf dag één gegeven dat het medium een veilige afstand schept voor goede en kwade zaken. De nieuwe elektronische ruimte is geen utopische nieuwe wereld met betere mensen maar het is een voortzetting van de gewone wereld met al haar onvolkomenheden.

Naast een 'bedrijf' is De Digitale Stad in deze discussie door ons ook wel een 'kunstwerk' genoemd. Immers ook het proces van kunstschepping is primair een creatief en autoritair proces.

Vanuit Amerika kenden we in 1994 het voorbeeld van de Freenets die mede door een structuur van vrijwilligers en democratie voortdurend interne conflicten uitvochten, zonder bestuurders kwamen te zitten en in ernstige continuïteitsproblemen terecht kwamen. DDS kiest vanaf het begin voor een professionele structuur, loonarbeid en hierarchie. Achteraf kunnen we constateren dat Freenets na enkele jaren al waren uitgespeeld.

Het maken van keuzes speelt in iedere fase van DDS. Zo wordt eind 1994 de overgang naar het grafische web als strategisch noodzakelijk en onvermijdelijk gezien. DDS implementeert als een van de eersten in Nederland deze totaal nieuwe presentatie methode thans algemeen bekend als het world wide web (WWW). DDS krijgt 'pleinen', zijwegen, huizenwijken en cafés. Je kunt het je nu niet voorstellen maar destijds was daar een substantiële groep mensen zeer verontwaardigd over. In de stadsmetafoor wordt het benoemd als 'oproer in telnetwijk'. DDS koestert de continuïteit met het verleden door ook de 'oude' tekstinterface te blijven bieden. Niet iedereen is in staat om de 'zware' grafische pagina's te raadplegen.

Alhoewel geen democratie konden mensen in De Digitale Stad wel dingen bouwen en zelf beheren. Tal van mensen hebben gebruik gemaakt van deze participatie mogelijkheden. Ook door DDS betaalde werknemers hebben door de jaren heen relatief veel invloed hebben gehad op het initiëren en zelf vormgeven van projecten. Er was dus binnen een hiërarchische context relatief veel ruime voor mensen die iets deden. Die handelingsspeelruimte geeft per definitie ook wel eens frictie.

Je aanpassen aan de eisen van de tijd betekent voor een organisatie keuzes maken. Soms zijn die keuzes vanzelfsprekend en relatief eenvoudig maar doorgaans zijn keuzes moeilijk mede omdat er altijd partijen, mensen, opinies en toekomstperspectieven buiten de boot vallen. Met alle menselijke aspecten die daar aankleven waarvan ressentiment en wrok niet de minste zijn. DDS is echter ondanks de stadsmetafoor in haar naam nooit in de valkuil van de basisdemocratie en non-professionaliteit gestapt en daarin ligt een niet onbelangrijke reden waarom zij 10 jaar internet door ups en downs heeft kunnen overleven en zich als organisatie regelmatig heeft kunnen aanpassen.