DDS lanceert al in 1995 het concept om informatie en communicatie geïntegreerd te ontsluiten via thematisch sites. In de stadsmetafoor 'pleinen'. Later zou dit meer algemeen bekend worden als 'portals'. Tot op de dag van vandaag kom je her en der op het internet de 'pleinen' metafoor tegen als afgeleide van de stadsmetafoor.

In de jaren 1998 en 1999 volgt een enorme slag om informatie te ontsluiten. Er ontstaat een commerciële run om bezoekers naar portals en zoekmachines te leiden waarvan Startpagina en Ilse in Nederland de bekendste worden maar er zijn duizenden anderen. Het is onmogelijk voor DDS om die ontsluitingsslag bij te houden.

Naarmate het internet groeit wordt de stadsmetafoor minder relevant. Zowel het educatieve aspect, het voor gewone mensen inzichtelijk maken van de mogelijkheden, als voor het politieke aspect, het internet als publiek domein, verliest de metafoor haar functie en lading.

Het resultaat is dat De Digitale Stad haar eigen metafoor langzaam als ballast met zich mee gaat slepen. Echt harde keuzes om functies te beëindigen worden moeilijk gemaakt. Ook de grafische interface kan niet zomaar aangepast. Een stad biedt het allemaal. DDS is de gevangene geworden van haar eigen succesvolle metafoor.